據史料記載，因為項羽在固陵之戰之后連連敗退，然后由垓下潰敗至東城，最后到烏江邊。從他當時選擇這條路線來看，他確實是有退回江東的意思，為什么好不容易逃到烏江邊，又有人劃著小船愿意帶他回江東，他還是選擇自殺了呢？
從古至今，這個問題紛爭不斷，捋捋大概思路有四個大膽猜測：
第一，“疑亭長有詐”之說
項羽一路潰敗，渡淮之后僅有騎兵百人，到陰陵又迷了路，問了一個農夫，結果農夫騙了他，讓他身陷大澤，被漢軍追上，當時估計項羽心已經涼了半截，眾所周知，項羽是個感情豐富的人，他似乎感覺民心已經背離了他，面對亭長，他也許懷疑亭長也在騙他，所以就走投無路，自刎。
第二，“自己結束戰爭，造福百姓”
秦末大亂，各地紛爭四起，百姓流離失所，戰爭帶給老百姓的創傷實在是太大，他的一路逃竄，似乎認識到了民生疾苦，所以希望自己了斷，結束這場戰爭，如果回到江東，就會南北割據，還會陷入戰爭，所以為了百姓，他選擇了自刎。
第三，“成王敗寇，成人之美”
從項羽的種種事跡來看，項羽有著極其不同的個性與心理，他一直有一種“你死我活”的理念，他的心理是非常極端的，他選擇在烏江邊自刎也恰好符合他的心理。
第四，“隨著戰斗形式的發展，到江東自立不能實現”
其實，從當時的全國形式來看，項羽去江東再重振旗鼓是不可能的，當他逃到烏江時，發現情況比設想中要糟糕的多，烏江對岸越人背叛，陳嬰背叛，后面有漢軍追兵，自己只有26名騎兵，所以他為保全名節，不被漢軍羞辱，選擇了在烏江自刎。面子，對男人而言，果然比命重要！
而戰無不勝的西楚霸王項羽怎么會淪落到江邊自刎的慘淡下場？因為他有勇有謀適合當大將軍，卻毫無政治頭腦，偏偏作死寧要當西楚國王。為啥這么詆毀別人心中的大英雄？舉個栗子，讓你近距離感受下項羽是個啥人。一位學者蔡生建議項羽建都咸陽，因其地理位置優越可統御全國。然而，項羽一口拒絕，他說：“富貴不回故鄉，好像穿了漂亮的衣服在黑夜里走路。”后來，劉邦定都咸陽，建立了大漢帝國?？梢?，蔡生的確有才，然而蔡生嘴欠，被項羽拒絕后下那個潑婦一樣背后開罵：“人們都說，項羽像一個穿人衣戴人帽的猴子，果然不錯。”然后，項羽就把蔡生扔到巨型大鍋里煮熟了。
由此可見，項羽這個孩子的真面目，和我們印象里那位愛江山更愛美人的西楚霸王大英雄，真是差了十萬八千里吶！
